В 1999 истекли полномочия губернаторов 11 провинций, избранных в декабре 1995 года (Приморье, Белгородская, Московская, Новгородская, Новосибирская, Омская, Оренбургская, Тамбовская, Тверская, Томская, Ярославская области), а также губернатора Свердловской области, где первые выборы проходили летом 1995.
Досрочные выборы в связи с отставкой губернатора прошли в Ленинградской области.
За полгода до срока проведены выборы мэра Москвы и почти за год - губернатора Вологодской области. Не удалось перенести с весны 2000 на декабрь 1999 выборы губернатора Санкт-Петербурга.
Состоялись первые прямые выборы Главы Карачаево-Черкесии.
В двух последних парламентских республиках - Дагестане и Удмуртии проведение прямых выборов так и не приблизилось: в Дагестане летом на референдуме население высказалось против введения президентского поста, а в Удмуртии избран новый состав Госсовета и переизбран его председатель.
В октябре вступил в силу закон "Об общих принципах..." [государственного устройства регионов], предписывающий регионам прямые выборы глав исполнительной власти. Исключение сформулировано для регионов, в которых на момент вступления закона в силу высшее должностное лицо избирается специально созываемым собранием представителей, т.е. только для Дагестана.
Закон запретил главам регионов избираться более чем на два срока подряд. К началу 2001 года, когда эта норма стала актуальной для действующих руководителей, она была пересмотрена.
25 АПРЕЛЯ
Карачаево-Черкесская Республика, I тур: выборы Президента. Зарегистрированы 15 кандидатов, из которых 2 позже сняли свои кандидатуры. Во второй тур вышли генерал Владимир Семенов (15%) и мэр Черкесска Станислав Дерев (40%). Остальные кандидаты - глава республики Владимир Хубиев, первый секретарь рескома КПРФ Михаил Якуш, судья Конституционного Суда РФ Борис Эбзеев, полпред КЧР в Москве М.К.Каитов и др.
16 МАЯ
Карачаево-Черкесская Республика, II тур: Семенов - 75%, Дерев - 20%.
30 МАЯ
Белгородская область: Переизбран губернатор Евгений Савченко (НДР) - 53,4%; аудитор Счетной палаты и бывший пред.облсовета Михаил Бесхмельницын - 19,8%; председатель ЛДПР Владимир Жириновский - 17,4%, Владимир Безымянный - 2%; Владимир Набока - 0,3%.
29 АВГУСТА
Свердловская область, I тур: Во второй тур вышли губернатор Эдуард Россель (поддержан НДР) - 38,80%; лидер движения "Май" Александр Бурков (поддержан профсоюзами) - 18,36%. Остальные кандидаты: мэр Екатеринбурга Аркадий Чернецкий - 15,49%; первый секретарь обкома КПРФ Владимир Кадочников (поддержан КПРФ, АПР, Партией пенсионеров) - 9,64%; директор сети супермаркетов "Кировский" Игорь Ковпак - 8,9%; зав.детским садом Ирина Белкова - 1,10%; депутат Государственной Думы Андрей Селиванов (Правое дело) - 0,61%; против всех 4,81%.
5 СЕНТЯБРЯ
Новгородская область: переизбран губернатор Михаил Прусак - 91%; остальные кандидаты - лидер местного отделения ЛДПР Александр Деманов; директор Бюро технической инвентаризации области Михаил Нефедов и еще один кандидат.
Омская область: переизбран губернатор Леонид Полежаев - 58,98%; первый секретарь обкома КПРФ, секретарь ЦК по идеологии Александр Кравец - 27,27%; глава администрации Муромцевского района Александр Захаров - 3,35%.
12 СЕНТЯБРЯ
Свердловская область, II тур:Э.Россель - 63,1% - победил А.Буркова - 28,3%.
19 СЕНТЯБРЯ
Ленинградская область: победил и.о. губернатора В.Сердюков, 2-е место получил экс-губернатор Вадим Густов, ...
Томская область: губернатор В.Кресс победил в I туре - 72,92%. Соперники - местный депутат Александр Деев 13,79%, Анатолий Чемерис 4,75%, остальные менее 1% (предприниматель Геннадий Мамонтов, ...), против всех 3,75%.
19 ДЕКАБРЯ
Москва: выборы мэра и вице-мэра, мэр Юрий Лужков и вице-мэр Валерий Шанцев - 71,68%; бывший премьер Сергей Кириенко и архитектор Вячеслав Глазычев - 11,41%; управделами Президента РФ Павел Бородин и начальник управления Федеральной службы налоговой полиции Леонид Трошин - 6,12%; вице-президент АО "Стальконструкция" Евгений Мартынов (КПРФ) и главный инженер НИИ часовой промышленности Сергей Серегин - 3,12%; лидер НПФ "Память" Дмитрий Васильев и консультант НПФ "Память" Александр Нетесов - 1,11%; член руководства ЛДПР Алексей Митрофанов и внук Генерального секретаря ЦК КПСС Андрей Юрьевич Брежнев - 0,61%; бывший квартирный маклер Владимир Воронин и старший инженер Объединенного института ядерных исследований Светлана Савинова - 0,37%; гендиректор торгово-производственного предприятия "Алтуфьево" Владимир Киселев и Валерий Киреев - 0,2%. Депутат Думы Владимир Семаго (Духовное наследие) и военный пенсионер Борис Берестов - сняли кандидатуры 14 декабря; зам.пред.Комитета здравоохранения Москвы Иван Лешкевич и генеральный директор Центра по проектированию и строительству зданий "Поликварт" Андрей Семечкин - снялись 16 декабря.
Санкт-Петербург: губернатор Владимир Яковлев (ОВР, поддержан КПРФ), лидер петербургского Яблока Игорь Артемьев, зам.пред. Счетной палаты Юрий Болдырев, депутат ЗакСа Константин Севенард, тележурналист Александр Борисоглебский, педагог Сергей Клыков, президент фонда "Реформа и политика" Андрей Степанов. После проверки подписных листов получили отказ в регистрации зав. юридической консультацией Владимир Савицкий, затейник и депутат муниципального совета Вячеслав Марычев, депутат ЗакСа Сергей Андреев. 11 декабря досрочные выборы отменены Верховным Судом.
Приморский край: губернатор Евгений Наздратенко - 80%, гендиректор Приморского морского пароходства Александр Кириличев - 5%, мэр Уссурийска Владимир Ведерников - 3%, бывший вице-мэр Владивостока Владимир Гильгенберг, генеральный директор инвестиционной компании "Партнерство" Анатолий Милашевич, директор школы Владимир Беспечанский, завкафедрой ДВГТУ Игорь Лукьянов, руководитель ОАО "Информационные системы" Михаил Скрипелев, Александр Омшарук (Честь и Родина), депутат Госдумы Светлана Орлова (кандидатура снята избиркомом), бывший мэр Владивостока Виктор Черепков (снял кандидатуру).
Вологодская область: губернатор Вячеслав Позгалев - 82,97%, представитель администрации области в Региональной ассоциации "Северо-Запад" Сергей Кароннов (СПС) - 8,2%.
Московская область (первый тур): выборы губернатора и вице-губернатора, Председатель Государственной Думы Геннадий Селезнев (КПРФ) и академик РАСХН Владимир Кашин - 27,6%, генерал Борис Громов (Отечество) и депутат Госдумы Михаил Мень (Яблоко) - 20,65%, биатлонист Александр Тихонов и старший научный сотрудник ВНИИ МВД Сергей Селиверстов - 13,85%, губернатор Анатолий Тяжлов (Отечество) и вице-губернатор Василий Голубев - 12,3%, Борис Федоров (Вперед, Россия!) и президент Национального резервного банка Александр Лебедев (НДР) - 9%, депутат Госдумы Владимир Брынцалов и зампред облдумы Владимир Алексеев - 5,04%, бывший председатель облсовета Анатолий Долголаптев и режиссер Владимир Меньшов, замминистра МЧС Владимир Клименко и депутат облдумы Юрий Тебин, депутат Госдумы Сергей Б.Попов и генеральный директор инвестбюро содействия развитию Республики Татарстан Ильшат Сафаргалиев. Против всех 5,9%.
Новосибирская область (первый тур): мэр Новосибирска Виктор Толоконский - 26,36%, зам.министра экономики Иван Стариков (ДВР) - 20,87%, губернатор В.Муха - 18%, первый секретарь обкома и председатель Комитета Облсовета по законодательству Виктор Кузнецов (КПРФ) - 16% (по другим данным 2%), экс-губернатор Иван Индинок, депутат Госдумы Евгений Логинов (ЛДПР), председатель общероссийского движения "К Богодержавию" Константин Петров, профессор архитектурно-строительного университета Геннадий Пугачев.
Оренбургская область (первый тур): губернатор Владимир Елагин - 33,45%, председатель Комитета Госдумы по аграрным вопросам Алексей Чернышев (АПР) - 23,86%, генеральный директор АО "Носта" Павел Гуркалов - 23,5%, мэр Оренбурга Геннадий Донковцев - 8%, ректор ОГУ Виктор Бондаренко, генеральный директор ООО "Промтехсервис" Борис Князев, директор ООО "Урал -Феникс" Владимир Кузнецов.
Тамбовская область (первый тур): губернатор А.Рябов - 28,9%, представитель Президента и бывший губернатор-назначенец Олег Бетин - 27,9%, консультант ОАО ИФК "Прокма-капитал" Станислав Ляшев, глава администрации Ленинского района Тамбова Эдуард Немцов, начальник облУВД Владимир Пучнин, глава администрации Мичуринского района области Виктор Федулов, директор государственной медицинской страховой компании "Здоровье" Владимир Филиппов, зав. отделом организации "Социал-демократический союз "Май" Андрей Франц.
Тверская область (первый тур): губернатор Владимир Платов - 32,51%, депутат от КПРФ Владимир Баюнов - 22,91%, бывший начальник управления ФСБ по Тверской области Геннадий Виноградов, председатель комитета по экономике администрации области Анатолий Клейменов, первый зам. губернатора Виктор Опекунов ("Отечество"), депутат ЗС Николай Попов, вице-президент ЗАО "Транс-нафто" Сергей Потапов, председатель Тверского отделения Российской консервативной партии предпринимателей Василий Смирнов, зам. ген. директора Российской управляющей металлургической компании Анатолий Траченко. На раннем этапе выдвигались депутат Думы от КПРФ Татьяна Астраханкина, мэр Твери Александр Белоусов, Сергей Светличный (РНЕ)
Ярославская область: губернатор А.Лисицын - 63,44%, председатель облдумы Сергей Вахруков (Яблоко) - 14,22%, первый секретарь обкома КПРФ Владимир Корнилов - 11%, директор Ярославского филиала Всероссийского заочного финансово-экономического института Владимир Сорокин. Председатель колхоза Дмитрий Стародубцев (АПР) снял кандидатуру незадолго доо выборов.
26 ДЕКАБРЯ
Оренбургская область (второй тур): председатель Комитета Госдумы по аграрным вопросам Алексей Чернышев (АПР) - 52,5%, губернатор Владимир Елагин - 48%.
Тамбовская область (второй тур): представитель Президента и бывший губернатор-назначенец Олег Бетин (НДР, "Единство") - 50%, губернатор А.Рябов (КПРФ) - 43,6%.